로듐 촉매를 이용한 탄소-수소 변환반응을 통해 2-나프톨(2-naphthol) 유도체의 새로운 합성법 개발

김인수 교수 연구팀(제1저자: 한상훈 박사과정)이 11월 발간된 화학분야 세계적 학술지인 ‘오가닉 케미스트리 프론티어스(Organic Chemistry Frontiers, IF 5.455, JCR ranking 8.8%)지’ 표지를 장식하는 성과를 거두었다.

김인수 교수 연구팀은 로듐 촉매를 이용한 탄소-수소 변환반응을 통해 2-나프톨(2-naphthol) 유도체의 새로운 합성법을 개발하였다. 2-나프톨의 합성은 여러 전통적인 합성법이 알려져 있고 금속 촉매를 이용한 방법도 존재하지만, 이는 화학당량적 반응이거나 금속 촉매를 이용하기 위해 다단계 반응을 거쳐야 하는 단점이 존재한다. 따라서, 탄소-수소 직접 변환 반응을 통한 2-나프톨 유도체의 합성연구에 관한 최초의 결과는 경제적 측면, 효율성 측면에서 기존의 합성법보다 뛰어난 유용성을 가진다고 할 수 있다. 또한, 생성물인 2-나프톨(2-naphthol)의 다양한 유도체들은 천연물 합성에 중요 골격으로 사용될 뿐 만 아니라 각종 리간드 합성에 필요한 핵심 전구체로 활용될 수 있다.

이번 연구결과는 아릴 나이트론(aryl nitrone)으로부터 나프탈렌 골격을 새롭게 형성하는 반응에 대한 것으로써, 김인수 교수 연구팀이 지난 7월 ‘오가닉 레터스(Organic Letters, IF 6.492, JCR ranking 5.3%)지’에 발표한 나이트론 화합물과 모리타-베일리스-힐만 부가물(MBH adduct)을 로듐 촉매 조건에서 반응시켜 가교된 화합물을 생성하는 연구의 후속 연구 결과이다. 이번 연구를 통해 기질의 전자 풍요도에 따른 각기 다른 반응성을 비교했고 앞선 연구와 생성물 차이를 나타냈으며, 탈탄산화 질소-산소 결합 분해 메커니즘을 규명하였다.

김인수 교수는 이번 연구 결과에 대해 “기초연구실지원사업단(BRL)에서 추진하고 있는 신약개발을 위한 공정개선 연구 노력의 일환으로, 앞선 연구 결과와 함께 이번 연구 성과를 종합해 보면, 결국 손쉽게 구할 수 있고 다룰 수 있는 알데히드 기질로부터 방향족 화합물의 대표격인 벤젠 고리를 생성하는 신규 합성법의 개발이라는 것에 그 의미가 있으며, 이는 전통적인 나프톨 합성법의 위치선택성 문제나 출발물질의 다단계합성, 가혹조건의 필요 등 단점을 획기적으로 보완한 합성 전략이다.”라고 소개하였다.

이 연구는 과학기술정보통신부(장관 유영민)와 한국연구재단(이사장 노정혜)이 추진하는 기초연구실지원사업(BRL) 및 중견연구자지원사업의 지원으로 수행되었다.